Dadah abad ini - bahagian 1

Hanya asid salisilik adalah ubat yang betul. Pada tahun 1838 seorang ahli kimia Itali Rafaele Piria dia memperoleh sebatian ini dalam bentuk tulennya, dan pada tahun 1874 seorang ahli kimia Jerman Herman Kolbe membangunkan kaedah untuk pengeluaran perindustriannya.

Pada masa yang sama, asid salisilik digunakan dalam perubatan. Walau bagaimanapun, ubat itu mempunyai kesan merengsa yang kuat pada mukosa gastrik, yang membawa kepada penyakit gastrik kronik dan ulser. Ia adalah kesan sampingan mengambil persediaan asid salisilik yang mendorong ahli kimia Jerman Felix Hoffmann (1848-1946) untuk mencari pengganti yang selamat untuk ubat itu (bapa Hoffmann telah dirawat dengan asid salisilik untuk penyakit reumatik). "Bullseye" sepatutnya mendapat derivatifnya - Asid acetylsalicylic.

Kompaun ini terbentuk melalui pengesteran kumpulan OH asid salisilik dengan anhidrida asetik. Asid acetylsalicylic diperoleh lebih awal, tetapi hanya penyediaan tulen yang diperoleh oleh Hoffmann pada tahun 1897 sesuai untuk kegunaan perubatan.

Model zarah asid salisilik (kiri) dan asid acetylsalicylic (kanan)

Pengeluar ubat baru itu adalah syarikat kecil Bayer, yang terlibat dalam pengeluaran pewarna, hari ini ia menjadi kebimbangan global. Ubat itu dipanggil aspirin. Ini adalah tanda dagangan berdaftar ^®, tetapi ia telah menjadi sinonim dengan persediaan yang mengandungi asid acetylsalicylic (oleh itu singkatan ASA yang biasa digunakan). Nama itu berasal dari perkataan "asetil“(huruf a-) dan (sekarang), iaitu meadowsweet - sejenis saka dengan kandungan salicin yang tinggi, juga digunakan dalam perubatan herba sebagai antipiretik. Pengakhiran -in adalah tipikal untuk nama ubat.

Aspirin telah dipatenkan pada tahun 1899 dan hampir serta-merta dipuji sebagai ubat penawar. [pembungkusan] Dia melawan demam, sakit dan keradangan. Ia digunakan secara meluas semasa wabak selesema Sepanyol yang terkenal, yang meragut lebih banyak nyawa pada 1918-1919 berbanding Perang Dunia I yang baru berakhir. Aspirin adalah salah satu ubat pertama yang dijual sebagai tablet larut air (bercampur dengan kanji). Selepas Perang Dunia Kedua, kesan baiknya dalam pencegahan penyakit jantung telah diperhatikan.

Walaupun berada di pasaran selama lebih satu abad, aspirin masih digunakan secara meluas dalam perubatan. Ia juga merupakan ubat yang dihasilkan dalam kuantiti terbesar (orang ramai mengambil lebih daripada 35 tan kompaun tulen di seluruh dunia setiap hari!) dan ubat sintetik sepenuhnya pertama yang tidak diasingkan daripada sumber semula jadi.

Asid salisilik di makmal kami

Masa untuk pengalaman.

Mula-mula, mari kita pelajari tentang tindak balas ciri protoplasti aspirin - asid salisilik. Anda memerlukan alkohol salisilik (pembasmi kuman yang dijual di farmasi dan farmasi; asid salisilik 2% larutan etanol air) dan larutan besi (III) klorida FeCl.₃ dengan kepekatan kira-kira 5%. Tuangkan 1 cm ke dalam tabung uji.³ alkohol salisilik, tambah beberapa cm³ air dan 1 cm.³ larutan FeCl₃. Campuran serta-merta bertukar menjadi ungu-biru. Ini adalah hasil tindak balas antara asid salisilik dan ion besi (III):

Aspirin sejak 1899 (dari arkib Bayer AG)

Warnanya sedikit seperti dakwat, yang sepatutnya tidak menghairankan - dakwat (seperti yang dipanggil dakwat pada masa lalu) diperbuat daripada garam besi dan sebatian yang serupa dalam struktur kepada asid salisilik. Tindak balas yang dijalankan adalah ujian analitikal untuk pengesanan ion Fe.³⁺dan pada masa yang sama berfungsi untuk mengesahkan kehadiran fenol, iaitu, sebatian di mana kumpulan OH secara langsung melekat pada cincin aromatik. Asid salisilik tergolong dalam kumpulan sebatian ini. Mari kita ingat tindak balas ini dengan baik - ciri warna ungu-biru selepas penambahan besi (III) klorida akan menunjukkan kehadiran asid salisilik (fenol secara umum) dalam sampel ujian.

Larian ujian juga boleh digunakan untuk menunjukkan cara ia berfungsi. dakwat yang menarik. Pada helaian kertas putih dengan berus (pencungkil gigi, mancis runcing, sapu kapas dengan pad kapas, dll.) Kami membuat sebarang tulisan atau lukisan dengan alkohol salisilik, dan kemudian keringkan helaian itu. Basahkan pad kapas atau pad kapas dengan larutan FeCl.₃ (penyelesaian merosakkan kulit, jadi sarung tangan pelindung getah diperlukan) dan lap dengan kertas. Anda juga boleh menggunakan penyembur tumbuhan atau botol semburan untuk minyak wangi dan kosmetik untuk melembapkan daun. Huruf biru ungu pada teks yang ditulis sebelum ini muncul di atas kertas. [dakwat] Ingat bahawa untuk mencapai kesan yang menakjubkan dalam bentuk kemunculan teks secara tiba-tiba, faktor utama ialah ketaklihatan inskripsi yang telah disediakan terlebih dahulu. Itulah sebabnya kami menulis pada helaian putih dengan larutan tidak berwarna, dan apabila ia diwarnakan, kami memilih warna kertas supaya tulisan itu tidak menonjol pada latar belakang (contohnya, pada helaian kuning, anda boleh membuat inskripsi larutan FeCl₃ dan induksi dengan alkohol salisilik). Nota itu digunakan untuk semua warna sympatrik, dan terdapat banyak kombinasi yang memberikan kesan tindak balas berwarna-warni.

Akhirnya, asid acetylsalicylic

Ujian makmal pertama sudah berakhir, tetapi kami belum mencapai wira teks hari ini - asid acetylsalicylic. Walau bagaimanapun, kita tidak akan mendapatkannya sendiri, tetapi ekstrak daripada produk siap. Sebabnya ialah sintesis mudah (reagen - asid salisilik, anhidrida asetik, etanol, H₂SO₄ atau H.₃PO₄), tetapi peralatan yang diperlukan (kelalang kaca tanah, kondenser refluks, termometer, kit penapisan vakum) dan pertimbangan keselamatan. Anhidrida asetik ialah cecair yang sangat menjengkelkan dan ketersediaannya dikawal - inilah yang dipanggil prekursor dadah.

Cabaran inskripsi tersembunyi yang dibuat dengan asid salisilik dengan larutan besi (III) klorida

Anda memerlukan larutan etanol 95% (contohnya, alkohol ternyah warna berubah warna), kelalang (di rumah ini boleh digantikan dengan balang), kit pemanas mandi air (periuk logam mudah berisi air yang diletakkan di atas kain cheesecloth), penapis kit (corong, penapis) dan Sudah tentu aspirin yang sama dalam tablet. Masukkan 2-3 tablet ubat yang mengandungi asid acetylsalicylic ke dalam kelalang (periksa komposisi ubat, jangan gunakan ubat yang larut dalam air) dan tuangkan 10-15 cm³ alkohol denaturasi. Panaskan kelalang dalam tab mandi air sehingga tablet hancur sepenuhnya (letakkan tuala kertas di bahagian bawah kuali supaya kelalang tidak pecah). Pada masa ini, kami menyejukkan beberapa puluh cm di dalam peti sejuk.³ air. Komponen tambahan ubat (kanji, serat, talc, bahan perisa) juga termasuk dalam komposisi tablet aspirin. Mereka tidak larut dalam etanol, manakala asid acetylsalicylic larut di dalamnya. Selepas dipanaskan, cecair itu ditapis dengan cepat ke dalam kelalang baru. Sekarang air sejuk ditambah, yang menyebabkan kristal asid acetylsalicylic memendakan (pada 25° C., kira-kira 100 g sebatian dibubarkan dalam 5 g etanol, manakala hanya kira-kira 0,25 g jumlah air yang sama). Toskan kristal dan keringkan di udara. Ingat bahawa sebatian yang terhasil tidak sesuai untuk digunakan sebagai ubat - kami menggunakan etanol yang tercemar untuk mengekstraknya, dan bahan tersebut, tanpa komponen pelindung, mungkin mula mereput. Kami menggunakan perhubungan hanya untuk pengalaman kami.

Jika anda tidak mahu mengekstrak asid acetylsalicylic dari tablet, anda hanya boleh melarutkan ubat dalam campuran etanol dan air dan menggunakan penggantungan yang tidak ditapis (kami menyelesaikan prosedur dengan memanaskan dalam tab mandi air). Untuk tujuan kami, bentuk reagen ini sudah memadai. Sekarang saya mencadangkan untuk merawat larutan asid acetylsalicylic dengan larutan FeCl.₃ (sama dengan eksperimen pertama).

Adakah anda sudah meneka, Pembaca, mengapa anda mencapai kesan sedemikian?